對苯二甲醛

• 別名名稱

  對酞醛、1，4-苯二甲醛

• 分子量

  134.13

• CAS號

  623-27-8

• EINECS登錄號

  210-784-8

• 外觀

  白色針狀結晶

• 熔點

  114~116℃

• 沸點

  245~248℃

• 閃點

  76℃

• 蒸汽壓

  0.027mmHg at 25℃

• 水溶性

  3 g/L （50℃）易溶于醇，能溶于醚，熱水。

• 生產方法

  向裝有回流冷凝管和攪拌裝置的250 mL三頸瓶中加入6.0 g硫化鈉、2.7g硫粉、5 g氫氧化鈉及60 mL水，在攪拌下升溫至80℃，黃色硫粉溶解，溶液變成紅色，保溫回流反應1h，得到暗紅色的多硫化鈉溶液。 向裝有滴液漏斗、回流冷凝管、攪拌裝置的250 mL三頸瓶中，加入13.7 g對硝基甲苯、80 mL工業乙醇、0.279gN，N一二甲基甲酰胺、2.0 g尿素，加熱攪拌使對硝基甲苯溶解，得淡黃色溶液。溫度逐漸升高至80℃，恒溫，滴加上步所制的多硫化鈉溶液，溶液迅速變成藍色，繼而變為深綠色至黑褐色，最終為紅褐色，在1.5～2.0 h內滴完，繼續保溫80℃回流反應2 h。迅速進行蒸氣蒸餾，蒸餾的同時，滴加100 mL水，收集餾出液約150 mL，檢驗pH等于7，殘液迅速用冰冷卻，析出淡黃色晶體，用乙醚（30 mL×5）提取，蒸去乙醚，干燥得對氨基苯甲醛黃色固體。 在250 mL三頸瓶中加入5.89多聚甲醛、13.2 g鹽酸羥胺、85 mL水，加熱攪拌，使其全部溶解得無色溶液，再加入25.5 g水合醋酸鈉，保溫80℃，回流15 min，即得甲醛肟（10%）無色溶液。 在50 mL的燒杯中加入3.5 g對氨基苯甲醛、10 mL水、滴加5 mL濃鹽酸，且不停攪拌，淡黃色物質迅速變黑，不斷溶解，可適當加熱（6℃以下），使其全部溶解，冰鹽浴下冷卻，溫度降至5℃以下，此時對氨基苯甲醛的鹽酸鹽呈細小顆粒析出，溶液成糊狀，在攪拌下，5—10 min內滴完5 mL亞硝酸鈉溶液，繼續攪拌20 min左右，用40%的醋酸鈉溶液調至剛果紅試紙呈中性，得重氮鹽溶液。 將0.7 g結晶硫酸銅、0.2 g亞硫酸鈉、1.6 g水合醋酸鈉溶解，加入10%的甲醛肟溶液中，溶液變為草綠色。冰浴冷卻下，滴加重氮鹽溶液，立即有大量氣泡冒出；滴完之后，保持低溫反應30 min，得灰色溶液，加入30 mL濃鹽酸，升溫至100 ℃回流反應1h，溶液呈現橙色，水蒸氣蒸餾，得白色略帶黃色的固體，抽濾、干燥得對苯二甲醛粗品。用1：1的酒精與水混合溶劑重結晶，得精品。

• 用途

  對苯二甲醛主要用于染料、熒光增白劑、醫藥、香料等工業，是有機合成和精細化工的重要原料。同時由于它有兩個活潑醛基，所以它既能自聚，又可與別的單體共聚形成各種性能的高分子化合物，是合成高分子材料的重要單體。

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